25 lipca 1902 roku odbył się nieudany powrót wielkiego boksera. Fitzsimmons, którego oprócz żony nikt nie nazywał Bob, lecz Fitz, po tym jak został w 1897 roku mistrzem świata rozpoczął inne życie. Miał teraz dostatecznie dużo pieniędzy, żeby poznawać przyjemności świata i cieszyć się sławą mistrza bokserskiego. Minęły jednak dwa lata i musiał ponownie wyjść na ring, aby bronić tytułu, o który starał się pretendent Jemes Jeffries. Prawo do walki o mistrzostwo świata dały mu ptrzy błyskotliwe zwycięstwa w 1900r. Pretendent w walce z mistrzem odniósł zwycięstwo. Pokonany Fitsimmons po sporządzeniu nowego bilansu własnego życia zaczął poważnie traktować sport. Prasa sportowa wciąż widziała w nim wielkiego boksera, zdolnego do zdetronizowania obecnego mistrza Jeffriesa. Pojedynek odbył się w San Francisco. Zgodnie z oczekiwaniami stary mistrz uzyskuje przewagę na początku. W ósmej rundzie pojedynek kończy się gwałtownie. Jeffies nokautuje Boba i decyzją sędziego ringowego wygrywa walke. Dla Fitzsimmonsa sen o odzyskaniu mistrza śwaita skończył się nieodwołalnie. Bob Fitzsimmons przegrał w meczu rewanżowym z J.J Jeffeiesem, co oznaczało dla niego koniec kariery.